O primeiro dos nove episódios desta temporada tem o marido e ex-presidente Barack Obama como convidado.
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A ideia foi repetir as conversas do casal durante a pandemia. E narrar histórias sobre a criação e a vida em comunidade de Michelle, também divulgadas em seu livro de memórias de 2018 e em seu documentário (que estreou neste ano na Netflix).
Nos próximos episódios os convidados também incluem o apresentador Conan O'Brien e a ex-consultoras sênior de Obama Valerie Jarrett.
A experiência do casal Obama ao estudar direito em Harvard e a trajetória de ambos por justiça social estão entre temas recorrentes nas entrevistas e discursos de Michelle.

Nos próximos episódios de seu podcast também serão debatidos temas como o assassinato de George Floyd e a importância de atuação política entre as novas gerações.