Reinaldo Escobar é um jornalista experiente. Trabalhou em importantes jornais cubanos, entre eles, o Juventud Rebelde , uma versão jovem do Granma, mas acabou desligado da publicação por não se submeter a algumas pressões políticas.
Junto com sua esposa, a blogueira Yoani Sánchez, Escobar acompanhou cada esforço para que ela conseguisse sair de Cuba.